Тема 34. Установление молекулярной и структурной формулы вещества
34.02 Гидролиз галогеналканов
Вспоминай формулы по каждой теме
Решай новые задачи каждый день
Вдумчиво разбирай решения
ШКОЛКОВО.
Готовиться с нами - ЛЕГКО!
Подтемы раздела установление молекулярной и структурной формулы вещества
Решаем задачу:

Ошибка.
Попробуйте повторить позже

Задача 1#24920

При сгорании органического вещества А массой 6,975 г получили 5,5 г углекислого газа и 3,36 л (н.у.) хлороводорода. При гидролизе вещества А в присутствии гидроксида калия образуется органическая соль Б, не содержащая атомов хлора. Молекула вещества А содержит третичный атом углерода.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза вещества А в присутствии гидроксида калия. (используйте структурные формулы органических веществ).

 

Показать ответ и решение

 1) n(CO2) = m(CO2) / M(CO2) = 5,5 г / 44 г/моль  = 0,125 моль
n(C) = n(CO2) = 0,125 моль.
n(HCl) = V(HCl) / Vm = 3,36 л / 22,4 л/моль = 0,15 моль, тогда:
n(H) = n(HCl) = 0,15 моль
n(Cl) = n(HCl) = 0,15 моль.
m(C) = n(C) ∙ M(C) = 0,125 моль ∙ 12 г/моль = 1,5 г
m(Н) = n(Н) ∙ M(Н) = 0,15 моль ∙ 1 г/моль = 0,15 г
m(Cl) = n(Cl) ∙ M(Cl) = 0,15 моль ∙ 35,5 г/моль = 5,325 г
m(O) = mв-ва – m(C) – m(H) – m(Cl) = 6,975 г – 1,5 г – 0,15 г – 5,325 г = 0, следовательно кислорода нет в составе вещества А.
Представим формулу вещества А в виде CxHyClz, тогда
x : y : z = 0,125 : 0,15 : 0,15 = 1 : 1,2 : 1,2 = 5 : 6 : 6
Таким образом, молекулярная формула вещества А – C5H6Cl6.
2) При этом нам известно, что при гидролизе вещества А образуется соль Б, не содержащая атомов хлора, значит в структуре вещества А атомы хлора находятся в концевых положениях (в противном случае при гидролизе атомы хлора бы не взаимодействовали с водой). Другими словами, надо было подумать, в каком случае галогеналканы переходят в карбоновые кислоты или соли этих карбоновых кислот — когда у одного атома углерода сразу три атома хлора, тогда атомы хлора замещаются на гидроксильные группы, но у одного атома углерода не может быть две и более гидроксильных групп, поэтому происходит трансформация в карбоксильную группу, которая затем также реагирует со щёлочью и даёт соль. Дополнительно известно, что в молекуле органического соединения А имеется третичный атом (значит от него отходит по отдельности 3 атома углерода). Отсюда строим структурную формулу вещества А: 
3)  

Ответ:

Специальные программы

Все специальные программы

Программа
лояльности v2.0

Приглашай друзей в Школково и получай вознаграждение до 10%!

Крути рулетку
и выигрывай призы!

Крути рулетку и покупай курсы со скидкой, которая привязывается к вашему аккаунту.

Бесплатное обучение
в Школково

Для детей ДНР, ЛНР, Херсонской, Запорожской, Белгородской, Брянской областей, а также школьникам, находящимся в пунктах временного размещения Крыма обучение на платформе бесплатное.

Налоговые вычеты

Узнай, как получить налоговый вычет при оплате обучения в «Школково».

Специальное предложение
для учителей

Бесплатный доступ к любому курсу подготовки к ЕГЭ или олимпиадам от «Школково». Мы с вами делаем общее и важное дело, а потому для нас очень значимо быть чем-то полезными для учителей по всей России!

Вернём деньги за курс
за твою сотку на ЕГЭ

Сдать экзамен на сотку и получить обратно деньги за подготовку теперь вполне реально!

cyberpunkMouse
cyberpunkMouse
Рулетка
Вы можете получить скидку в рулетке!